El destino ha vuelto a cruzar al AC Milan y al Inter en la UEFA Champions League en este año 2023, justo 20 después de la última vez que estos clubes se enfrentaron en las Semifinales de la Temporada 2002-03.
En la UEFA Champions League sólo se han enfrentado dos veces. La primera vez fue en las Semifinales del 2003; en esa temporada el AC Milan clasificó por sus goles de visita, que era el primer criterio de desempate.
El otro duelo de la UEFA Champions entre ambos conjuntos fue en los Cuartos de final de la Temporada 2004-05 en una serie que se recuerda por la polémica que se desató, luego de que el portero Dida fue golpeado por una bengala y el juego se suspendió.
En la ida, el AC Milan venció 2-0. La vuelta tuvo un marcador 3-0, debido a la suspensión del juego que obligó a la UEFA a darle el triunfo en la mesa a los rossoneri, que se llevaron la serie con un escandaloso global 5-0.